Alla fine degli anni ’60, più precisamente nel 1967, vengono ultimati i lavori per la realizzazione del campo sportivo di Castellina in Chianti. Nel settembre dello stesso anno veniva costituita la società sportiva, al civico 12 di via Trento e Trieste. La prima divisa ufficiale è verde con i polsini gialli e il gallo nero ricamato.
In un epoca dove il calcio era principalmente ascoltato in radio, la domenica l’intero paese si svuotava e si portava allo nuovo campo sportivo per assistere agli incontri casalinghi, così come seguiva fedelmente la squadra in trasferta. Dopo la partita poi, andavano tutti a discuterne al bar o ai circoli.
Alla guida della squadra c’è Bruno Pastorino, ex calciatore del Siena. Il primo incontro ufficiale è contro la Sangimignanese, ma il Castellina viene sconfitto sonoramente per 4-1.
Dopo un anno discreto, nel 1968 il Castellina viene rinforzato con alcuni elementi, raggiungendo il secondo posto dietro alla Colligiana. Bisognerà però attendere l’anno successivo per raggiungere la prima piazza, conquistando così la promozione in Prima Categoria. Il paese è in festa. Da questo primo successo seguiranno altre promozioni, fino alla storica partecipazione in Serie D già nel 1977, dopo soli dieci anni di vita: un piccolo miracolo sportivo.
Il Castellina disputa il campionato di Serie D ma purtroppo viene beffato e retrocede. Proprio in quell’anno fu riproposta la retrocessione a quattro squadre invece che tre. Il Castellina è quart’ultimo ad un solo punto dalla salvezza.
Tra i giocatori più memorabili vanno ricordati il portiere Gino Casini, rigorista della squadra e portiere della nazionale dilettanti, e Leonardo Semplici, attualmente allenatore della Sampdoria in Serie B.
